ナフサとは？化学式・性質・製造方法・用途を解説

ナフサの化学式（構造式）、性質、製造方法、用途をまとめてわかりやすく解説します。

ナフサとは？

ナフサの沸点範囲と炭素数範囲

ナフサとは、原油を常圧蒸留装置によって蒸留分離して得られる化学品のうち、沸点範囲がおおむね30～230 ℃程度の炭化水素化合物の混合物です。ナフサにはおよそ100～500種類もの化合物が含まれます（Compositional Analysis of Naphtha and Reformate）。

ナフサは沸点範囲によって、軽質ナフサ、重質ナフサ、フルレンジナフサに分類されます。

• 軽質ナフサ：ナフサのうち沸点範囲が30 – 140 ℃程度のもの。日本では石油化学工業でのナフサクラッカー（エチレンプラント）の原料として多く使用されます。
• 重質ナフサ：沸点範囲が40 – 230 ℃程度のものを重質ナフサといい、主に接触改質装置におけるガソリンおよび芳香族炭化水素製造の原料として使用されます。重質ナフサに含まれる炭化水素化合物は主に炭素数6～10のため、接触改質するとオクタン価の高いガソリン成分や芳香族炭化水素化合物を生成しやすいためです。
• フルレンジナフサ：輸入されるナフサには、軽質ナフサと重質ナフサが混じっている（沸点範囲が広い）ものがあり、それらはフルレンジナフサと呼ばれます。

ナフサに含まれる化合物

ナフサに含まれる炭化水素化合物は、主に炭素数5～10の範囲です。

ナフサに含まれる化合物は、主に5種類の炭化水素化合物に分類されます。

• パラフィン（直鎖アルカン）：n-ペンタン、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカンなど。
• イソパラフィン（分岐アルカン）：2-メチルブタン、2-メチルペンタン、3-メチルヘプタンなど。
• オレフィン（アルケン）：原油を精製したナフサには非常に微量にしか含まれない。
• ナフテン（シクロアルカン）：メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタンなど。
• 芳香族化合物：ベンゼン、トルエン、キシレンなど。

一般的なナフサは、パラフィンとイソパラフィンの合計が40～70%、オレフィンが0～2%、ナフテンが20～60%、芳香族化合物が5～20%の混合物です（Compositional Analysis of Naphtha and Reformate）。（ナフサは原油を蒸留して分離精製されたものですので、原油の産地によって成分に差があります。）

ナフサの化学式（構造式）

ナフサは主に炭素数5～10の炭化水素化合物の混合物です。では具体的にどのような化合物の混合物なのでしょうか？

ナフサを化学分析したデータを紹介します。（ナフサは原油を蒸留して分離精製されたものですので、原油の産地によって成分に差があります。）

文献1によると、ナフサの主要成分は以下の9種類の化合物と報告されています[1]。

文献2では、炭素数と化合物分類ごとの構成比率（%）を表形式でまとめていました[2]。

炭素数	パラフィン （直鎖アルカン）	イソパラフィン （分岐アルカン）	ナフテン （シクロアルカン）	芳香族化合物
C4	2.16	0.12	0	0
C5	27.34	21.38	3.58	0
C6	10.19	12.29	3.84	1.58
C7	3.29	3.82	4.34	1.57
C8	1.04	1.2	0.92	0.55
C9	0.26	0.5	0	0.03
合計	44.28	39.31	12.68	3.73

• [1] Bacterial degradation of naphtha and its influence on corrosion (https://doi.org/10.1016/j.corsci.2004.05.016)
• [2] Effect of process variables on product yield distribution in thermal catalytic cracking of naphtha to light olefins over Fe/HZSM-5 (https://doi.org/10.1007/s11814-010-0518-7)

ナフサの微量不純物

ナフサには主成分の炭化水素化合物のほかに、硫黄含有化合物や窒素含有化合物、酸素含有化合物が微量に含まれています（Compositional Analysis of Naphtha and Reformate）。

• 硫黄含有化合物：スルフィド類（エチルメチルスルフィド、エチルイソプロピルスルフィド、エチルプロピルスルフィドなど）、チオフェン類（チオフェン、2-メチルチオフェン、2,5-ジメチルチオフェンなど）、メルカプタン類（n-プロピルメルカプタン、n-ブチルメルカプタンなど）
• 窒素含有化合物：ピリジン類、ピペリジン類、インドリン類、ピロール類
• 酸素含有化合物：フェノール類、フラン類、カルボン酸類、エステル類

ナフサの用途

ナフサの主な用途は、エチレンなどの基礎化学品を生成するために、ナフサクラッカーの原料として使用されます。ナフサクラッカーについては以下のページでわかりやすく説明しています。

ナフサは発電所などのボイラー燃料として利用されることもあります。

ナフサは溶解力に優れているため、塗料などの溶剤として利用されることもあります。

ナフサの性質

ナフサは、以下の性質があります。

• 常温では炭化水素臭のする液体です。ガソリンスタンドでにおうガソリンと似た匂いです。
• 揮発性が高い引火性の液体です。燃料として使用されることもあります。
• 非極性の液体です。溶剤として使用されることもあります。
• 水には溶けません。
• 比重は約0.7前後で、水より軽いです。

ナフサの製造方法

ナフサは石油精製工場（製油所）において、原油を蒸留精製して得られます。次のようなプロセスで原油を精製しています。

1. 原油を約350〜400℃に加熱して液体から気体に気化させます。
2. 原油の気体を蒸留塔の下に送り込みます。（蒸留塔は下が熱く、上に行くほど冷たくなっています）
3. 原油の気体は蒸留塔の下から上に登るにしたがって冷やされますが、沸点が高い分子は蒸留塔の下の方で気体から液体になり、沸点が低い分子は蒸留塔の上の方で気体から液体になるか、気体のまま蒸留塔の上から抜けます。

ナフサ2番目に沸点が低い成分で、炭素数がだいたい5から10前後の炭化水素が中心の液体です。

ナフサの別名

ナフサは粗製ガソリン、直留ガソリンなどとも呼ばれます。

北海原油由来のナフサ中の炭化水素組成

北海原油由来のナフサ中の炭化水素を分析した結果を一覧表にまとめました（Compositional Analysis of Naphtha and Reformate）。158種類の炭化水素化合物が検出されました。同定しきれなかった化合物は「C9ナフテン」といった分類で表記されています。

化合物	重量％	化合物	重量％	化合物	重量％
2,4-ジメチルペンタン	0.018	C9ナフテン	0.152	C8ナフテン	0.064
3,3-ジメチルペンタン	0.078	C9ナフテン	0.269	C8ナフテン	0.065
2-メチルヘキサン	2.287	C9ナフテン	0.013	cis-1,3-ジメチルシクロヘキサン	2.904
2,3-ジメチルペンタン	1.14	C9ナフテン	0.039	3-メチルヘプタン	1.699
1,1-ジメチルシクロペンタン	0.716	C9ナフテン	0.079	3-エチルヘキサン	1.664
3-メチルヘキサン	3.216	C9ナフテン	0.052	1,1-ジメチルシクロヘキサン	0.454
cis-1,3-ジメチルシクロペンタン	1.742	C9ナフテン	0.036	trans-1-エチル-3-メチルシクロペンタン	0.374
trans-1,3-ジメチルシクロペンタン	1.65	C9ナフテン	0.07	cis-1-エチル-3-メチルシクロペンタン	0.413
trans-1,2-ジメチルシクロペンタン	3.328	n-ノナン	2.226	trans-1-エチル-2-メチルシクロペンタン	0.733
C7オレフィン	0.017	C9ナフテン	0.062	1-エチル-1-メチルシクロペンタン	0.107
n-ヘプタン	7.885	C9ナフテン	0.046	trans-1,2-ジメチルシクロヘキサン	1.649
メチルシクロペンタン	17.38	イソプロピルベンゼン	0.205	cis,cis-1,2,3-トリメチルシクロペンタン	0.023
1,1,3-トリメチルシクロペンタン	0.866	C9オレフィン	0.342	3,3-ジメチルオクタン	0.25
2,2-ジメチルヘキサン	0.105	C9ナフテン	0.206	C10パラフィン	0.059
エチルシクロペンタン	1.056	イソプロピルシクロヘキサン	0.009	n-プロピルベンゼン	0.278
2,2,3-トリメチルペンタン	0.409	2,2-ジメチルオクタン	0.067	C10ナフテン	0.065
2,4-ジメチルヘキサン	0.595	C10パラフィン	0.109	2,6-ジメチルオクタン	0.145
1,2,4-トリメチルシクロペンタン	0.99	C10パラフィン	0.015	C10ナフテン	0.039
3,3-ジメチルヘキサン	0.137	C9ナフテン	0.053	1-エチル-3-メチルベンゼン	0.383
1,2,3-トリメチルシクロペンタン	1.051	プロピルシクロヘキサン	0.519	1-エチル-4-メチルベンゼン	0.15
2,3,4-トリメチルペンタン	0.162	C10パラフィン	0.09	C10ナフテン	0.063
トルエン	6.765	n-ブチルシクロペンタン	0.096	1,3,5-トリメチルベンゼン	0.166
1,1,2-トリメチルシクロペンタン	0.308	C10ナフテン	0.074	C10パラフィン	0.076
2,3-ジメチルヘキサン	0.452	C10ナフテン	0.02	C10パラフィン	0.042
2-メチル-3-エチル-ペンタン	0.18	C10ナフテン	0.041	C10パラフィン	0.03
2-メチルヘプタン	2.741	1-メチル-2-エチルベンゼン	0.225	C9パラフィン	0.025
cis-1,4-ジメチルシクロヘキサン	0.914	3-エチルオクタン	0.094	p-キシレン	0.927
n-オクタン	5.263	C10ナフテン	0.014	C9パラフィン	0.86
イソプロピルシクロペンタン	0.065	C10ナフテン	0.03	C9ナフテン	0.048
C8ナフテン	0.074	C10パラフィン	0.04	3,3-ジメチルヘプタン	0.09
n-オクタン	0.066	C9パラフィン	0.073	4-エチルヘプタン	0.105
cis-1-エチル-2-メチルシクロペンタン	0.154	C10パラフィン	0.021	4-メチルオクタン	0.433
2,2-ジメチルヘプタン	0.089	1,2,4-トリメチルベンゼン	0.281	2-メチルオクタン	0.57
cis-1,2-ジメチルシクロヘキサン	0.279	C10ナフテン	0.067	C9ナフテン	0.124
2,2,3-トリメチルヘキサン	0.106	C10ナフテン	0.081	3-エチルヘプタン	0.157
2,4-ジメチルヘプタン	0.276	イソブチルシクロヘキサン	0.01	3-メチルオクタン	0.571
4,4-ジメチルヘプタン	0.035	C10ナフテン	0.012	C9ナフテン	0.05
エチルシクロヘキサン	3.052	C10ナフテン	0.013	o-キシレン	1.26
2-メチル-4-エチル-ヘキサン	0.038	C10ナフテン	0.013	C9ナフテン	0.061
2,6-ジメチルヘプタン	0.719	イソブチルベンゼン	0.037	C9ナフテン	0.023
1,1,3-トリメチルシクロヘキサン	0.918	s-ブチルベンゼン	0.055	n-ブチルシクロペンタン	0.036
1,1,4-トリメチルシクロヘキサン	0.136	n-デカン	0.258	C10ナフテン	0.011
2,5-ジメチルヘプタン	0.394	C10ナフテン	0.013	1,3-ジエチルベンゼン	0.012
3,5-ジメチルヘプタン	0.205	1,2,3-トリメチルベンゼン	0.079	1-メチル-3-n-プロピルベンゼン	0.026
C9ナフテン	0.179	1-メチル-3-イソプロピルベンゼン	0.087	1-メチル-4-n-プロピルベンゼン	0.009
C9ナフテン	0.078	1-メチル-4-イソプロピルベンゼン	0.132	n-ブチルベンゼン	0.012
エチルベンゼン	1.265	C10ナフテン	0.119	1,3-ジメチル-5-エチルベンゼン	0.009
C9ナフテン	0.226	インデン	0.07	C10ナフテン	0.014
trans,trans-1,2,4-トリメチルシクロヘキサン	0.472	C10ナフテン	0.016	1-メチル-3-​n-プロピルベンゼン	0.015
C9ナフテン	0.05	C10ナフテン	0.03	14-ジメチル-2-エチルベンゼン	0.015
C9ナフテン	0.031	C11パラフィン	0.04	14-ジメチル-4-エチルベンゼン	0.013
m-キシレン	3.039	4-メチルヘプタン	0.888	n-ウンデカン	0.018
C9ナフテン	0.784	3,4-ジメチルヘキサン	0.123