クロスカップリング

ホウ素化合物の種類、「ボロン酸、ボロン酸エステル」、「ボラン」、「改良型ボロン酸エステル」の特徴を紹介します。ホウ素化合物を使い分けることで、みなさんの合成の役に立てばうれしいです。

反応系中に、酸素、過酸化物、求核性が低いホウ素化合物、不安定なボロン酸、β水素を持つアルコール等、ノルボルネン、オレフィン構造があると、副反応が起きる可能性があります。一通りの副反応を知っておくと、副反応生成物が何かを同定できたり、副反応を抑制する反応条件に変更できたり、実験するうえで役に立ちます。

鈴木-宮浦カップリングの反応機構は、使用する化合物や反応条件によって変わると言われており、実はかなり複雑です。 反応機構についての論文を、酸化的付加、トランスメタル化、還元的脱離、塩基の影響、二層系の影響、添加剤の影響のトピックスに分けて16件紹介します。

C(sp2)-C(sp2)結合またはC(sp2)-C(sp3)結合を形成するクロスカップリング反応を利用して有機化合物を合成する場合の、鈴木カップリング、スティレカップリング、熊田カップリングを利用した合成方法の選び方を紹介します。

遷移金属錯体触媒を利用したクロスカップリング反応が開発される歴史を紹介します。ヘックカップリング、コリウ-熊田カップリング、薗頭カップリング、村橋カップリング、根岸カップリング、スティレカップリング、鈴木カップリング、檜山カップリング、バックワルド-ハートウィグカップリング、その反応機構も説明します。